CakePHPでjQueryを使ったAjaxを実装した際、IEの古いバージョンでのみエラーになる現象に見舞われました。
調べてみると、Ajaxリクエストを送った際にログインが切れているようです。

どうやら原因は、CakePHPのユーザエージェント検証機能でした。
app/config/core.phpで

Configure::write(’Session.checkAgent’, false);

を設定することで解決しました。

つまり、古いIEでは、通常時のリクエストとAjaxリクエストで、ユーザエージェントが違う、ということですね。
これはたぶん、歴史的な理由からXMLHttpRequestがActiveXオブジェクトで実装されていることに由来するのでしょう。

以下に、各ブラウザで確認したユーザエージェントを書いておきます。
PHPで、$_SERVER['HTTP_USER_AGENT'] を表示しています。また、Ajax通信は、jQueryの$.ajax()を使っています。

■Firefox 3.5.6
通常： Mozilla/5.0 (Windows; U; Windows NT 6.1; ja; rv:1.9.1.6) Gecko/20091201 Firefox/3.5.6 (.NET CLR 3.5.30729)
Ajax： Mozilla/5.0 (Windows; U; Windows NT 6.1; ja; rv:1.9.1.6) Gecko/20091201 Firefox/3.5.6 (.NET CLR 3.5.30729)

■Chrome 4 beta
通常： Mozilla/5.0 (Windows; U; Windows NT 6.1; en-US) AppleWebKit/532.5 (KHTML, like Gecko) Chrome/4.0.249.64 Safari/532.5
Ajax： Mozilla/5.0 (Windows; U; Windows NT 6.1; en-US) AppleWebKit/532.5 (KHTML, like Gecko) Chrome/4.0.249.64 Safari/532.5

■IE8
通常： Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 8.0; Windows NT 6.1; WOW64; Trident/4.0; SLCC2; .NET CLR 2.0.50727; .NET CLR 3.5.30729; .NET CLR 3.0.30729; Media Center PC 6.0; InfoPath.2; .NET4.0C; .NET4.0E)
Ajax： Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 8.0; Windows NT 6.1; WOW64; Trident/4.0; SLCC2; .NET CLR 2.0.50727; .NET CLR 3.5.30729; .NET CLR 3.0.30729; Media Center PC 6.0; InfoPath.2; .NET4.0C; .NET4.0E)

■IE7
通常： Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 7.0; Windows NT 6.1; WOW64; SLCC2; .NET CLR 2.0.50727; .NET CLR 3.5.30729; .NET CLR 3.0.30729; Media Center PC 6.0; InfoPath.2; .NET4.0C; .NET4.0E)
Ajax： Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 8.0; Windows NT 6.1; WOW64; Trident/4.0; SLCC2; .NET CLR 2.0.50727; .NET CLR 3.5.30729; .NET CLR 3.0.30729; Media Center PC 6.0; InfoPath.2; .NET4.0C; .NET4.0E)

■IE6
通常： Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 6.0; Windows NT 6.1; WOW64; SLCC2; .NET CLR 2.0.50727; .NET CLR 3.5.30729; .NET CLR 3.0.30729; Media Center PC 6.0; InfoPath.2; .NET4.0C; .NET4.0E)
Ajax： Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 8.0; Windows NT 6.1; WOW64; Trident/4.0; SLCC2; .NET CLR 2.0.50727; .NET CLR 3.5.30729; .NET CLR 3.0.30729; Media Center PC 6.0; InfoPath.2; .NET4.0C; .NET4.0E)